Así, para Oakeshott el desafío específico de los historiadores es dejar de lado cualquier preocupación de orden práctico o ideológico en su abordaje del pasado, pues una de las mayores ilusiones del ser humano es la creencia en sistemas que lo llevarán a la perfección final en una tierra prometida. Un desafío, el que el autor propone, extremadamente difícil, dado que en general la mirada retrospectiva está menos interesada en la historia que en una "política retrospectiva", pero que él asume en 'Sobre la historia', donde aborda temas fundamentales de la experiencia humana: la naturaleza de la historia, el imperio de la ley, la lucha por el poder como dimensión inherente a la condición humana, la futilidad de las modernas utopías políticas.
En su conjunto, los cinco ensayos aquí reunidos muestran de modo elocuente la perspectiva distanciada que el autor mismo propone para el trabajo del historiador. Tres de ellos se ocupan de temas de historiografía; el capítulo cuarto, "El concepto de rule of law", analiza aspectos esenciales de lo que considera como una relación ideal entre los hombres, y en el ensayo final, "La Torre de Babel", ilustra la tesis de que la pluralidad de "lenguajes" constituye la esencia misma de la vida civilizada: los pueblos de Babel no se pierden en la ininteligibilidad mutua sino que, al contrario, se asocian para llevar adelante una empresa común.